Na, nid yw cyclohexanone yn aromatig.Er ei fod yn cynnwys cylch carbon chwe{0}}aelod tebyg i bensen, mae cyclohexanone yn mabwysiadu cydffurfiad cadair an-planar, nid oes ganddo system electron π- gyfun barhaus, ac nid yw'n bodloni Rheol Hückel (4n+2π electron mewn system cysiclig planr llawn). Mae ei garbonau cylch wedi'u hybrideiddio i raddau helaeth, a'r unig system electron π sy'n bresennol yw'r grŵp carbonyl (C=O) lleol - nid system gylch wedi'i dadleoli. Felly mae cyclohexanone yn cael ei ddosbarthu felceton cylchol aliffatig, nid cyfansawdd aromatig.
Strwythur Moleciwlaidd Cyclohexanone
Seiclohexanone (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1)yn cynnwys cylch carbon chwe-aelodau gydag un carbon yn cael ei ddisodli gan grŵp carbonyl (C=O). Yn wahanol i bensen, sy'n wastad ac wedi'i gyfuno'n llawn, mae cylch cyclohexanone yn mabwysiadu tri dimensiwncydffurfiad cadeirydd, gyda'r carbonyl carbon a'i ddau garbon cyfagos yn fras coplanar, tra bod gweddill y cylch puckers allan o awyren - yr un siâp cyffredinol a welir yn cyclohexane, dim ond gydag un CH₂ disodli gan C=O.
Beth Sy'n Gwneud Aromatig Cyfansawdd?
O dan Reol Hückel, rhaid i gyfansawdd gwrddpedwar cyflwri'w dosbarthu fel aromatig:
| Gofyniad | Ystyr geiriau: | Pam Mae'n Bwysig |
|---|---|---|
| Cylchol | Rhaid i'r strwythur ffurfio cylch caeedig | Heb fodrwy, nid oes llwybr ar gyfer dadleoli electronau parhaus |
| Planar | Rhaid i bob atom cylch orwedd mewn (neu'n agos iawn at) un plân | Mae planarity yn galluogi p{0}}orbitalau i alinio a gorgyffwrdd yn barhaus o amgylch y cylch |
| Wedi'i gyfuno'n llawn | Rhaid i bob atom cylch gael ap-orbital ar gael ar gyfer gorgyffwrdd (yn nodweddiadol trwy fondiau dwbl eiledol) | Mae toriadau mewn cydgysylltiad (ee, carbon sp³) yn blocio dadleoliad electronau |
| 4n+2 π electronau | Rhaid i gyfrif electronau π- datgleoledig y cylch ffitio'r fformiwla 4n+2 (n=0, 1, 2...) | Mae'r cyfrif electronau hwn yn cyfateb i set arbennig o sefydlog, llawn llawn o orbitalau moleciwlaidd bondio |
Pam nad yw Cyclohexanone yn Aromatig?
Strwythur Cylch heb fod yn Blanaidd
Mae cylch cyclohexanone yn mabwysiadu cydffurfiad cadair chwyrn yn hytrach nag awyren wastad. Mae'r geometreg tri dimensiwn hwn yn atal y math o aliniad orbitol ochr-wrth-ochr parhaus sydd ei angen ar systemau aromatig, gan fod y rhan fwyaf o'r carbonau cylch yn tetrahedrol (sp³) yn hytrach na fflat (sp²).
Dim Parhad π Cyfuniad
Mae persawrusrwydd yn gofyn am gadwyn ddi-dor o orbitalau p-o amgylch y cylch cyfan. Mewn cyclohexanone, mae pump o'r chwe charbon cylch wedi'u sp³{-hybridedig (carbonau dirlawn, sengl wedi'u bondio), nad oes ganddynt orbital p-ar gael i'w cyfuno. Dim ond y carbonyl carbon ac ocsigen sy'n cyfrannu system π-electron, ac mae'n cael ei hynysu yn hytrach na'i rannu â gweddill y cylch.
Yn methu Rheol Hückel
Gan nad oes cylch parhaus o orbitalau p-cyfunol, nid oes cyfrif electronau π wedi'i ddadleoli i'w werthuso yn erbyn y rheol 4n+2 yn y lle cyntaf. Yn syml, nid yw Rheol Hückel yn berthnasol i system nad yw wedi'i chyfuno'n llawn ac mae planar i ddechrau gyda - cyclohexanone yn methu ar ofyniad strwythurol cynharach.
Bond Carbonyl Lleol
Mae'r bond C=O mewn cyclohexanone yn ymddwyn fel ceton carbonyl nodweddiadol: adweithiol, polariaidd, a lleoledig i ddim ond yr atomau carbonyl carbon ac ocsigen. Mae hyn yn sylfaenol wahanol i system π bensen, lle mae pob un o'r chwe orbital p- yn gorgyffwrdd i mewn i un cwmwl electronau wedi'i ddadleoli wedi'i wasgaru ar draws y cylch cyfan.
Crynodeb o'r Gwerthusiad Aromatigrwydd
| Gofyniad | Cyclohexanone |
|---|---|
| Cylchol | ✓ |
| Planar | ✗ |
| Wedi'i gyfuno'n llawn | ✗ |
| 4n+2 π electron (datleoli) | ✗ (ddim yn berthnasol - dim conjugation llawn) |
| Aromatig | Nac ydw |
Cyclohexanone vs Bensen
| Nodwedd | Cyclohexanone | Bensen |
|---|---|---|
| Strwythur | Cylch ag aelod o chwech ac un grŵp carbonyl | Modrwy ag aelodau chwech, wedi'u cyfuno'n llawn |
| Hybrideiddio | Yn bennaf sp³ (ring carbons), sp² ar garbonyl carbon | Pob carbon sp² |
| Dadleoliad Electron | Wedi'i leoleiddio i C=O yn unig | Wedi'i ddadleoli'n llawn ar draws y cylch |
| persawrusrwydd | Ddim yn aromatig (ceton cylchol aliffatig) | Aromatig |
| Adweithiau Nodweddiadol | Ychwanegiad niwcleoffilig, gostyngiad, ocsidiad, enolization | Amnewid aromatig electroffilig |
| Defnyddiau Diwydiannol | Rhagflaenydd neilon, toddydd diwydiannol, canolradd cemegol | Rhagflaenydd i styrene, ffenol, a chemegau aromatig eraill |
Mae'r gymhariaeth yn bwysig oherwydd bod adweithedd cyclohexanone yn cael ei lywodraethu gan ei grŵp carbonyl, nid gan gylch aromatig - a dyna'n union pam ei fod yn ymddwyn mor wahanol i bensen mewn synthesis cemegol, er gwaethaf y tebygrwydd arwynebol o "gylch carbon â chwe-."
Priodweddau Cemegol Cyclohexanone
Mae adweithedd Cyclohexanone yn canolbwyntio ar ei grŵp carbonyl (C=O), sy'n ei wneud yn ddefnyddiol mewn sawl trawsnewidiad organig clasurol:
- Ychwanegiad niwcleoffilig- mae'r carbonyl carbon yn electroffilig, sy'n caniatáu i niwcleoffilau (fel adweithyddion Grignard neu ffynonellau hydrid) ychwanegu ar draws y bond C=O.
- Gostyngiad- gellir lleihau cyclohexanone i cyclohexanol gan ddefnyddio asiantau lleihau fel sodiwm borohydride neu drwy hydrogeniad catalytig.
- Ocsidiad- o dan amodau ocsideiddio cryf, gellir hollti'r cylch i gynhyrchu asid adipic, rhagflaenydd neilon pwysig.
- Enolization- fel cetonau eraill, gall cyclohexanone ffurfio tautomer enol, gan wneud y carbonau alffa mewn adweithiau anwedd ac alcyliad.
- Porthiant hydrogeniadMae - cyclohexanone ei hun yn cael ei gynhyrchu'n gyffredin yn ddiwydiannol trwy hydrogeniad rhannol ffenol neu ocsidiad cyclohexane.
Priodweddau Ffisegol Cyclohexanone (CAS 108-94-1)
| Eiddo | Gwerth |
|---|---|
| Enw Cemegol | Cyclohexanone |
| Rhif CAS | 108-94-1 |
| Fformiwla Moleciwlaidd | C₆H₁₀O |
| Pwysau Moleciwlaidd | 98.14 g/môl |
| Ymddangosiad | Di-liw i felyn golau, hylif olewog |
| Arogl | Minty, aseton-hoffi |
| Berwbwynt | ~155.6-156 gradd |
| Ymdoddbwynt | ~ -31 gradd i −47 gradd (yn amrywio yn ôl ffynhonnell/purdeb) |
| Dwysedd (20 gradd) | 0.9478 g / cm³ |
| Pwynt fflach | ~ 44 gradd (cwpan caeedig) |
| Hydoddedd Dŵr | ~ 23 g/L ar 25 gradd |
| Hydoddedd | Hydawdd mewn alcohol, ether, bensen, a chlorofform |
Pam Mae ei Strwythur Di-Aromatig yn Bwysig mewn Diwydiant
Efallai ei fod yn ymddangos fel gwahaniaeth academaidd pur, ond mae diffyg persawrus cyclohexanone yn uniongyrchol gyfrifol am ei werth diwydiannol. Oherwydd bod ei adweithedd yn cael ei yrru gan grŵp carbonyl adweithiol lleol yn hytrach na chylch aromatig sefydlog, mae cyclohexanone yn mynd trwy'r adweithiau ocsideiddio agoriadol cylch sydd eu hangen i gynhyrchu asid adipic a caprolactam - y ddau ragflaenydd allweddol o neilon 6,6 a neilon 6, yn y drefn honno. Mewn cyferbyniad, mae modrwy aromatig yn gwrthsefyll y math hwn o drawsnewidiad adweithiol yn union oherwydd bod ei system electronau dadleoli mor sefydlog. Yn fyr: adweithedd carbonyl cyclohexanone - wedi'i alluogi gan ei strwythur anaromatig - yw'r hyn sy'n ei wneud yn ddefnyddiol fel toddydd, canolradd cemegol, a rhagflaenydd neilon.
Defnyddiau Diwydiannol Cyffredin o Cyclohexanone
- Cynhyrchu neilon- y defnydd diwydiannol sylfaenol, fel rhagflaenydd i asid adipic (ar gyfer neilon 6,6) a caprolactam (ar gyfer neilon 6).
- Paentiau a haenau- a ddefnyddir fel toddydd, yn enwedig ar gyfer haenau sy'n cynnwys nitrocellwlos, polymerau finyl clorid, a pholymerau methacrylate.
- Resinau a gludyddionMae - yn hydoddi amrywiaeth o resinau naturiol a synthetig, cwyrau a seliwlosig.
- Argraffu inciau- wedi'i brisio am ei hydaledd a'i gyfradd anweddiad rheoledig.
- Gweithgynhyrchu electroneg- a ddefnyddir mewn rhai prosesau glanhau a fformiwleiddio.
- Ffurfio plaladdwyr a agrocemegolMae - yn gwasanaethu fel toddydd ar gyfer chwynladdwyr amrywiol a chynhwysion gweithredol eraill.
- Canolradd cemegol cyffredinol- a ddefnyddir mewn synthesis organig, staeniau pren, symudwyr paent a farnais, a diseimio metel.
Ystyriaethau Diogelwch
Mae cyclohexanone yn hylif fflamadwy, hylosg sy'n gofyn am ragofalon trin toddyddion safonol:
- Pwynt fflacho tua 44 gradd (cwpan caeedig) yn golygu y dylid ei gadw i ffwrdd o fflamau agored, gwreichion, a ffynonellau tanio eraill, yn enwedig mewn amodau storio cynhesach.
- Awyru: defnyddio mewn ardaloedd sydd wedi'u hawyru'n dda neu o dan echdyniad gwacáu/cwfl mygdarth lleol, gan fod anweddau'n drymach nag aer a gallant gronni mewn-mannau gorwedd isel neu gaeedig.
- Storio: storio mewn cynwysyddion wedi'u selio'n dynn i ffwrdd o ocsidyddion cryf - gall cyclohexanone ffurfio perocsidau ffrwydrol gyda hydrogen perocsid ac mae'n adweithio'n egnïol â deunyddiau fel asid nitrig.
- PPE: defnyddio menig sy'n gwrthsefyll cemegol ac amddiffyniad llygaid i osgoi cyswllt croen a llygad, gan fod cyclohexanone yn llidus.
- Ymgynghorwch â'r Daflen Data Diogelwch (SDS) gyfredol bob amser i gael ei drin yn llawn, ei storio a'i ganllawiau cyfyngu sy'n benodol i'ch gradd cynnyrch.
Cwestiynau Cyffredin
A yw cyclohexanone yn aromatig?
Nac ydy. Ceton cylchol aliffatig nad yw'n-aromatig yw cyclohexanone. Mae ganddo fodrwy â chwe-aelodau ond nid oes ganddo'r cynllunedd a'r cyfuniad parhaus sy'n ofynnol ar gyfer persawrusrwydd.
A yw cyclohexanone yn aliphatig?
Oes. Gan nad yw'n aromatig, mae cyclohexanone yn cael ei ddosbarthu fel cyfansoddyn aliffatig (yn benodol, alicyclic) - strwythur cylchol heb gymeriad aromatig.
Ydy cyclohexanone yn wrth-aromatig?
Na. Mae gwrth-aromaticity yn gofyn am fodrwy planar, wedi'i chyfuno'n llawn ag electronau 4n π, sy'n ansefydlogi. Nid yw cyclohexanone yn bodloni'r gofynion planrity na chyfuniad o gwbl, felly nid yw'n-aromatig - yn wrth-aromatig.
Pam nad yw cyclohexanone yn aromatig?
Oherwydd nad yw ei gylch yn-planar (cydffurfiad cadair), mae'r rhan fwyaf o'i garbonau cylch wedi'u croesrywio yn hytrach na sp², ac nid oes ganddo system electron π-di-leoli parhaus o amgylch y cylch - sydd eu hangen ar gyfer aromatigrwydd dan Reol Hückel.
A yw cyclohexanone yn dilyn rheol Hückel?
Nid yw Rheol Hückel yn berthnasol i cyclohexanone yn ystyrlon, oherwydd mae'r rheol ond yn gwerthuso cyfrif electronau π- mewn systemau sydd eisoes yn blanar ac wedi'u cyfuno'n llawn - amodau nad yw cyclohexanone yn eu bodloni yn y lle cyntaf.
A yw cyclohexanone yn gynllun?
Na. Mae cylch cyclohexanone yn mabwysiadu cydffurfiad cadair tri dimensiwn, tebyg i cyclohexane, yn hytrach na gorwedd yn fflat fel bensen.
Pa grŵp swyddogaethol mae cyclohexanone yn ei gynnwys?
Mae cyclohexanone yn cynnwys grŵp gweithredol ceton (carbonyl, C=O, wedi'i fondio i ddau atom carbon o fewn y cylch).
Ai ceton yw cyclohexanone?
Oes. Mae'n ceton cylchol - cylch carbon chwe{-aelodau gydag un cylch o garbon yn cael ei ddisodli gan grŵp carbonyl.
Sut mae cyclohexanone yn wahanol i bensen?
Mae gan cyclohexanone fodrwy an-planar, yn bennaf sp³-fodrwy wedi'i chroesi â grŵp carbonyl lleoledig, tra bod bensen yn gylch gwastad, llawn cyfun gyda chwe electron π dadleoli. Mae'r gwahaniaeth strwythurol hwn yn golygu bod cyclohexanone yn adweithio'n bennaf trwy adio ac ocsidiad niwclioffilig yn ei grŵp carbonyl, tra bod bensen yn adweithio trwy amnewid aromatig electroffilig.
Pam mae cyclohexanone yn bwysig wrth gynhyrchu neilon?
Mae ei grŵp carbonyl adweithiol nad yw'n aromatig yn caniatáu iddo gael ei ocsidio'n hawdd i asid adipic neu ei drawsnewid yn caprolactam - y ddau fonomer allweddol a ddefnyddir i weithgynhyrchu neilon 6,6 a neilon 6, yn y drefn honno.
Cyflenwr Cyclohexanone (CAS 108-94-1)
Tianjin Gnee Biotech Co, Ltd cyflenwadaucyclohexanone gradd ddiwydiannol (CAS 108-94-1) ar gyfer cynhyrchu neilon, caenau, a chymwysiadau toddyddion, gyda dogfennaeth SDS, COA, a TDS llawn ar gael. Cysylltwch â ni am fanylebau, prisiau, a chymorth swmp-archeb.